Diferença Entre Eliminação E Reação De Substituição

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Última modificação: 2023-12-16 08:41

Diferença Chave - Eliminação vs. Reação de Substituição

As reações de eliminação e substituição são dois tipos de reações químicas encontradas principalmente na química orgânica. A principal diferença entre a reação de eliminação e substituição pode ser melhor explicada usando seu mecanismo. Na reação de eliminação, o rearranjo das ligações anteriores ocorre após a reação, enquanto a reação de substituição substitui um grupo abandonante por um nucleófilo. Essas duas reações competem entre si e são influenciadas por vários outros fatores. Essas condições variam de uma reação para outra.

O que é uma reação de eliminação?

Reações de eliminação são encontradas em Química Orgânica, e o mecanismo envolve a remoção de dois substituintes de uma molécula orgânica em uma ou duas etapas. Quando a reação ocorre em um mecanismo de uma única etapa, é conhecida como reação E2 (reação bi-molecular), e quando tem um mecanismo de duas etapas, é conhecida como reação E1 (reação unimolecular). Em geral, a maioria das reações de eliminação envolve a perda de pelo menos um átomo de hidrogênio para formar a ligação dupla. Isso aumenta a insaturação da molécula.

Reação E1

O que é uma reação de substituição?

As reações de substituição são um tipo de reação química que envolve a substituição de um grupo funcional em um composto químico por outro grupo funcional. As reações de substituição também são conhecidas como 'reações de deslocamento único' ou 'reações de substituição única'. Essas reações são muito importantes em Química Orgânica e são classificadas principalmente em dois grupos, com base nos reagentes envolvidos na reação: reação de substituição eletrofílica e reação de substituição nucleofílica. Estes dois tipos de reações de substituição existem como reação S _N 1 e reação S _N 2.

Reação de substituição - Cloração de metano

Qual é a diferença entre Eliminação e Reação de Substituição?

Mecanismo:

Reação de eliminação: As reações de eliminação podem ser divididas em duas categorias; Reações E1 e reações E2. As reações E1 têm duas etapas na reação e as reações E1 têm um mecanismo de etapa única.

Reação de substituição: as reações de substituição são divididas em duas categorias com base em seu mecanismo de reação: reações S _N 1 e reações S _N 2.

Propriedades:

Reação de Eliminação:

Reações E1: Estas reações não são estereoespecíficas e seguem a regra de Zaitsev (Saytseff). Um intermediário de carbocátion é formado na reação de modo que essas reações sejam reações não concertadas. São reações unimoleculares, uma vez que a taxa de reação depende apenas da concentração. Estas reações não ocorrem com halogenetos de alquila primários (grupos de saída). Ácidos fortes são capazes de promover a perda de OH como H ₂ O ou OR como HOR se carbocátio terciário ou conjugado puder ser formado como intermediário.

Reações E2: Estas reações são estereoespecíficas; a geometria anti-periplanar é preferida, mas a geometria sinperiplanar também é possível. Elas são combinadas e consideradas como reações bimoleculares, uma vez que a taxa de reação depende da concentração da base e do substrato. Essas reações são favorecidas por bases fortes.

Reação de substituição:

Reações S _N 1: Essas reações são consideradas não estereoespecíficas, uma vez que o nucleófilo pode atacar a molécula de ambos os lados. Um carbocátion estável é formado na reação e, portanto, essas reações são reações não concentradas. A velocidade da reação depende apenas da concentração do substrato e são chamadas de reações unimoleculares.

Reações S _N 2: Estas reações são estereoespecíficas e combinadas. A taxa da reação depende da concentração do nucleófilo e do substrato. Essas reações ocorrem muito, quando o nucleófilo é mais reativo (mais aniônico ou básico).

Definições:

Estereoespecífico:

Em uma reação química, ocorre a produção de uma determinada forma estereomérica do produto, independentemente da configuração do reagente.

Reações combinadas:

A reação combinada é uma reação química em que todas as ligações se quebram e se formam em uma única etapa.