Diferença Chave - Anilina vs Acetanilida
A anilina e a acetanilida são dois derivados do benzeno com dois grupos funcionais diferentes. A anilina é uma amina aromática (com o grupo –NH 2) e a acetanilida é uma amida aromática (com o grupo –CONH-). A diferença em seu grupo funcional leva a outras variações sutis nas propriedades físicas e químicas entre esses dois compostos. Ambos são usados em muitas aplicações industriais, mas em vários campos para diferentes fins. A principal diferença é que, em termos de basicidade, a acetanilida é muito mais fraca do que a anilina.
O que é Anilina?
A anilina é um derivado do benzeno com a fórmula química C 6 H 5 NH 2. É uma amina aromática também conhecida como aminobenzeno ou fenilamina. A anilina é um líquido incolor a marrom com um odor pungente característico. É inflamável, ligeiramente solúvel em água e é oleoso. Seu ponto de fusão e ponto de ebulição são -6 0 C e 184 0 C, respectivamente. Sua densidade é maior do que a da água e o vapor é mais pesado que o ar. A anilina é considerada um produto químico tóxico e causa efeitos nocivos por meio da absorção e inalação pela pele. Produz óxidos de nitrogênio tóxicos durante a combustão.
O que é acetanilida?
A acetanilida é uma amida aromática com a fórmula molecular C 6 H 5 NH (COCH 3). É um sólido em flocos branco a cinza inodoro ou um pó cristalino à temperatura ambiente. A acetanilida é solúvel em poucos solventes, incluindo água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno. Seu ponto de fusão e ponto de ebulição são 114 0 C e 304 0 C, respectivamente. Pode sofrer autoignição a 545 0 C, mas é estável na maioria das outras condições.
A acetanilida é usada em várias indústrias para diferentes fins; por exemplo, é usado principalmente como intermediários na síntese de produtos farmacêuticos e corantes, como um aditivo em peróxido de hidrogênio, vernizes e ésteres de celulose. Além disso, é usado como plastificante na indústria de polímeros e como acelerador na indústria da borracha.
Qual é a diferença entre Anilina e Acetanilida?
Estrutura:
Anilina: a anilina é uma amina aromática; um grupo –NH 2 está ligado ao anel de benzeno.
Acetanilida: A acetanilida é uma amida aromática com um grupo –NH-CO-CH 3 anexado ao anel benzeno.
Usos:
Anilina: a anilina tem várias aplicações industriais. É usado para preparar outras substâncias químicas, como químicos fotográficos e agrícolas, polímeros e na indústria de corantes e borracha. Além disso, também é usado como solvente e um composto antidetonante para a gasolina. Também é usado como precursor na fabricação de penicilina.
Acetanilida: a acetanilida é usada principalmente como um inibidor de peróxidos e como um estabilizador para vernizes de éster de celulose. Além disso, é usado como um intermediário para a síntese de aceleradores de borracha, corantes e intermediários de corantes e cânfora. Além disso, é usado como um precursor na síntese de penicilina e outros produtos farmacêuticos, incluindo analgésicos.
Basicidade:
Anilina: A anilina é uma base fraca que reage com ácidos fortes produzindo íon anilínio (C 6 H 5 -NH 3 +). Tem uma base muito mais fraca em comparação com as aminas alifáticas devido ao efeito de remoção de elétrons no anel benzênico. Apesar de ser uma base fraca, a anilina pode precipitar zinco, alumínio e sais férricos. Além disso, ele expele amônia dos sais de amônio durante o aquecimento.
Acetanilida: A acetanilida é uma amida e as amidas são bases muito fracas; eles são ainda menos básicos do que a água. Isso se deve ao grupo carbonila (C = O) nas amidas; C = O é um dipolo forte do que o dipolo NC. Portanto, a capacidade do grupo NC de atuar como aceitador de ligação H (como uma base) é restrita na presença de um dipolo C = O.
Cortesia de imagem:
1. Anilina de Calvero. (Selfmade with ChemDraw.) [Domínio público], via Wikimedia Commons
2. Acetanilida por Rune.welsh na Wikipedia em inglês [Domínio público, GFDL, CC-BY-SA-3.0 ou CC BY 2.5], via Wikimedia Commons