Ácido Carboxílico vs Álcool
Ácidos carboxílicos e álcoois são moléculas orgânicas com grupos funcionais polares. Ambos têm a capacidade de fazer ligações de hidrogênio, que afetam suas propriedades físicas, como pontos de ebulição.
Ácido carboxílico
Os ácidos carboxílicos são os compostos orgânicos que possuem o grupo funcional –COOH. Este grupo é conhecido como grupo carboxila. O ácido carboxílico tem a seguinte fórmula geral.
No tipo mais simples de ácido carboxílico, o grupo R é igual a H. Este ácido carboxílico é conhecido como ácido fórmico. Além disso, o grupo R pode ser uma cadeia de carbono linear, uma cadeia ramificada, um grupo aromático, etc. Ácido acético, ácido hexanóico e ácido benzóico são alguns dos exemplos de ácidos carboxílicos. Na nomenclatura IUPAC, os ácidos carboxílicos são nomeados eliminando-se o -e final do nome do alcano correspondente à cadeia mais longa do ácido e adicionando-se ácido -oico. Sempre, o carbono carboxílico recebe o número 1. Os ácidos carboxílicos são moléculas polares. Por causa do grupo –OH, eles podem formar fortes ligações de hidrogênio entre si e com a água. Como resultado, os ácidos carboxílicos têm altos pontos de ebulição. Além disso, os ácidos carboxílicos com pesos moleculares mais baixos se dissolvem facilmente em água. No entanto, à medida que o comprimento da cadeia de carbono aumenta,a solubilidade diminui. Os ácidos carboxílicos têm uma acidez variando de pKa 4-5. Como são ácidos, eles reagem prontamente com NaOH e NaHCO3 soluções para formar sais de sódio solúveis. Os ácidos carboxílicos, como o ácido acético, são ácidos fracos e existem em equilíbrio com sua base conjugada em meio aquoso. No entanto, se os ácidos carboxílicos têm grupos de retirada de elétrons como Cl, F, eles são mais ácidos do que o ácido não substituído.
Álcool
A característica da família do álcool é a presença de um grupo funcional –OH (grupo hidroxila). Normalmente, este grupo –OH está ligado a um sp 3carbono hibridizado. O membro mais simples da família é o álcool metílico, também conhecido como metanol. Os álcoois podem ser classificados em três grupos: primários, secundários e terciários. Essa classificação é baseada no grau de substituição do carbono ao qual o grupo hidroxila está diretamente ligado. Se o carbono tiver apenas um outro carbono ligado a ele, o carbono é considerado um carbono primário e o álcool é um álcool primário. Se o carbono com o grupo hidroxila está ligado a dois outros carbonos, então esse é um álcool secundário e assim por diante. Os álcoois são nomeados com um sufixo –ol de acordo com a nomenclatura IUPAC. Em primeiro lugar, a cadeia de carbono contínua mais longa à qual o grupo hidroxila está diretamente ligado deve ser selecionada. Em seguida, o nome do alcano correspondente é alterado eliminando o e final e adicionando o sufixo ol.
Os álcoois têm um ponto de ebulição mais alto do que os hidrocarbonetos ou éteres correspondentes. A razão para isso é a presença de interação intermolecular entre as moléculas de álcool por meio de ligações de hidrogênio. Se o grupo R for pequeno, os álcoois são miscíveis com água, mas conforme o grupo R vai se tornando maior, ele tende a ser hidrofóbico. Álcoois são polares. As ligações CO e OH contribuem para a polaridade da molécula. A polarização da ligação OH torna o hidrogênio parcialmente positivo e explica a acidez dos álcoois. Os álcoois são ácidos fracos e a acidez é próxima à da água. –OH é um grupo de saída pobre, porque OH - é uma base forte.
Qual é a diferença entre ácido carboxílico e álcool?
• O grupo funcional do ácido carboxílico é –COOH, e no álcool é –OH.
• Quando os dois grupos estão em uma molécula, a prioridade é dada ao ácido carboxílico na nomenclatura.
• Os ácidos carboxílicos têm uma acidez mais alta em comparação com os álcoois correspondentes.
• O grupo carboxílico e o grupo –OH fornecem picos característicos nos espectros de IV e NMR.
