Diferença chave - reações estereoespecíficas vs estereosseletivas
A principal diferença entre as reações estereoespecíficas e estereoespecíficas é que, em reações estereoespecíficas, diferentes reagentes estereoespecíficos dão diferentes estereoisômeros do produto em condições ideais (o produto é específico para o estereoisômero do reagente), enquanto nas reações estereosseletivas, um único reagente pode dar diferentes tipos de estereoisômeros.
A estereoquímica é a parte da química que lida com as estruturas tridimensionais das moléculas. As reações estereoquímicas são classificadas em dois grupos como estereoespecíficas e estereosseletivas, com base na estereoquímica do produto. Esses produtos são chamados de estereoisômeros.
CONTEÚDO
1. Visão geral e diferença fundamental
2. O que são reações estereoespecíficas
3. O que são reações estereosseletivas
4. Comparação lado a lado - reações estereoespecíficas vs estereosseletivas em forma tabular
5. Resumo
O que são reações estereoespecíficas?
Em uma reação estereoespecífica, cada reagente estereoisomérico produz um produto estereoisomérico diferente ou um conjunto diferente de produtos estereoisoméricos. Todas as reações estereoespecíficas são essencialmente estereosseletivas, mas as reações estereoespecíficas não são certamente estereoespecíficas. Exemplos de reações estereoespecíficas incluem trans-adição de bromo a (E) - e (Z) alquenos, reações eletrocíclicas como fechamentos de anel disrotatório, sin- adição queletrópica de carbenos singuletos a alquenos e o rearranjo sigmatrópico de Claisen de cis- e trans- isômeros de (4S) -viniloxipent-2-enos.
Figura 1: Abertura do anel eletrocíclico de estereoespecificidade
Em todas essas reações, substratos estereoisoméricos são convertidos em produtos estereoisoméricos. Não é obrigatório que uma reação seja 100% estereoespecífica. Se uma reação produz uma mistura de dois estereoisômeros diferentes na proporção de 80:20, a reação é então chamada de 80% estereoespecífica.
O que são reações estereosseletivas?
Em reações estereosseletivas, um único reagente dá dois ou mais produtos estereoisoméricos, e um produto é mais proeminente do que o outro produto ou produtos. As reações estereosseletivas podem ser descritas como sendo moderadamente estereosseletivas, altamente estereosseletivas ou completamente estereosseletivas com base no grau de preferência por um estereoisômero específico.
Figura 02: estereosseletividade DA
As reações estereosseletivas ocorrem durante a adição de ácido fórmico ao norborneno, redução diastereosseletiva de 4-terc-butilciclohexanona com hidreto de lítio de alumínio e alquilação enantiosseletiva de benzaldeído com reagentes de organozinco na presença de (1R, 2S) -N, N-dibutilnorefedrina como o catalisador.
Qual é a diferença entre reações estereoespecíficas e estereosseletivas?
Reações estereoespecíficas vs estereosseletivas |
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| Cada reagente estereoisomérico produz um produto estereoisomérico diferente ou um conjunto diferente de produtos estereoisoméricos. | Um único reagente dá dois ou mais produtos estereoisoméricos e um produto é mais proeminente do que o outro produto ou produtos. |
| Relação | |
| Todas as reações estereoespecíficas são essencialmente estereosseletivas. | Todas as reações estereosseletivas não são essencialmente estereoespecíficas. |
| Exemplos | |
| trans-adição de bromo a (E) - e (Z) alquenos, reações eletrocíclicas como fechamentos de anel disrotatório, sin-adição queletrópica de carbenos singuletos a alquenos, e o rearranjo sigmatrópico de Claisen dos isômeros cis e transisômeros (4S) -viniloxipent-2-enos | redução diastereosseletiva de 4-terc-butilciclohexanona com hidreto de lítio de alumínio e alquilação enantiosseletiva de benzaldeído com reagentes de organozinco na presença de (1R, 2S) -N, N-dibutilnorefedrina como o catalisador |
Resumo - Reações estereoespecíficas vs estereosseletivas
Os termos de reações estereosseletivas e estereoespecíficas são atribuídos pela observação da estrutura 3D dos estereoisômeros em reações estereoquímicas. Em reações estereoespecíficas, cada reagente estereoisomérico produz um produto estereoisomérico diferente, ao passo que, em reações estereosseletivas, um único reagente pode produzir dois ou mais produtos estereoisoméricos diferentes. Esta é a diferença entre as reações estereoespecíficas e estereosseletivas.
