Diferença Entre Carbocation E Carbanion

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Última modificação: 2024-01-09 22:11

Carbocation vs Carbanion

A principal diferença entre carbocation e carboanion são suas cargas; ambos são espécies moleculares orgânicas com cargas opostas. Carbocation é íon carregado positivamente e carboanion é íon carregado negativamente. Sua estabilidade depende de vários fatores, sendo alguns deles muito importantes na síntese de outros compostos químicos.

O que é Carbocation

Um carbocátion é uma espécie química que carrega uma carga positiva em um átomo de carbono. Seu nome dá a ideia clara de que é um cátion (um íon positivo), e a palavra carbo se refere a um átomo de carbono. Carbocation inclui várias categorias; carbocátio primário, carbocátio secundário e carbocátio terciário. Eles são classificados de acordo com o número de grupos alquil ligados ao átomo de carbono carregado positivamente. Sua estabilidade e reatividade variam dependendo desses substituintes.

Tendência de estabilidade de carbocação

O que é Carbanion

Um carboanion é uma espécie molecular orgânica com carga elétrica negativa localizada em um átomo de carbono. Em outras palavras, é um ânion no qual um átomo de carbono possui um par não compartilhado de elétrons com três substituintes. Seu número total de elétrons de valência é igual a oito. Eles são formados pela remoção de grupos carregados positivamente ou átomos de uma molécula neutra. Eles são muito importantes como intermediários químicos para sintetizar outras substâncias, como plásticos e polietileno (ou polietileno). A menor carbanoína é o 'íon meteto' (CH ₃ ^-); formado a partir do metano (CH ₄) pela perda de um próton (H ^-).

Qual é a diferença entre Carbocation e Carbanion?

Características de Carbocation e Carbanion

Carbocation: Carbocation é sp ² hibridizado, e o orbital p vago encontra-se perpendicular ao plano de três grupos substituídos. Portanto, tem uma estrutura molecular trigonal planar. Carbocation requer um par de elétrons para completar o octeto. Eles podem reagir com nucleófilos, podem ser desprotonados de uma ligação pi e podem ter rearranjos na mesma espécie.

Carbanion: um alquil carboanion tem três pares de ligação e um par solitário; então sua hibridização é sp ^3, e a geometria é piramidal. A geometria do alil ou benzil carboanion é plana, e a hibridação é sp ². O octeto está completo na órbita mais externa de um átomo de carbono carboaniônico e se comporta como um nucleófilo para reagir com os eletrófilos.

Estabilidade:

Carbocação: a estabilidade da carburação depende de vários fatores. É mais estável quando mais grupos –R estão ligados ao átomo de carbono positivo. Portanto, carbocátions terciários é comparativamente estável do que os primários.

Estruturas de ressonância também aumentam a estabilidade.

Carbanion: A estabilidade do carboanion depende de vários fatores; Eletronegatividade do carbono carbaniônico, efeito de ressonância, efeito indutivo causado pelo substituinte ligado e estabilização por grupos> C = O, –NO2 e CN presentes no carbono carbaniônico

Definições:

Efeito de indução: pode ser o efeito experimentalmente observável da transmissão de carga através de uma cadeia de átomos em uma molécula, resultando em um dipolo permanente em uma ligação.

Exemplos de Carbocation e Carbanion

Carbocação:

Carbocação primária:

Em um carbocátion primário (1 °), o átomo de carbono carregado positivamente está ligado a apenas um grupo alquil e dois átomos de hidrogênio.

Carbocação secundária:

Em um carbocátion secundário (2 °), o átomo de carbono carregado positivamente está ligado a dois outros grupos alquil (que podem ser iguais ou diferentes) e um átomo de hidrogênio.

Carbocação Terciária:

Em um carbocátion terciário (3 °), o átomo de carbono positivo está ligado a três grupos alquil (que podem ser qualquer combinação do mesmo ou diferente), mas nenhum átomo de hidrogênio.

Carbanion:

Carboanion também é classificado em três categorias da mesma maneira que no carbocátion; carboanion primário, carboanion secundário e carboanion terciário. Isso também é feito com base no número de grupos –R ligados ao átomo de carbono aniônico.