Carbocation vs Carbanion
A principal diferença entre carbocation e carboanion são suas cargas; ambos são espécies moleculares orgânicas com cargas opostas. Carbocation é íon carregado positivamente e carboanion é íon carregado negativamente. Sua estabilidade depende de vários fatores, sendo alguns deles muito importantes na síntese de outros compostos químicos.
O que é Carbocation
Um carbocátion é uma espécie química que carrega uma carga positiva em um átomo de carbono. Seu nome dá a ideia clara de que é um cátion (um íon positivo), e a palavra carbo se refere a um átomo de carbono. Carbocation inclui várias categorias; carbocátio primário, carbocátio secundário e carbocátio terciário. Eles são classificados de acordo com o número de grupos alquil ligados ao átomo de carbono carregado positivamente. Sua estabilidade e reatividade variam dependendo desses substituintes.
Tendência de estabilidade de carbocação
O que é Carbanion
Um carboanion é uma espécie molecular orgânica com carga elétrica negativa localizada em um átomo de carbono. Em outras palavras, é um ânion no qual um átomo de carbono possui um par não compartilhado de elétrons com três substituintes. Seu número total de elétrons de valência é igual a oito. Eles são formados pela remoção de grupos carregados positivamente ou átomos de uma molécula neutra. Eles são muito importantes como intermediários químicos para sintetizar outras substâncias, como plásticos e polietileno (ou polietileno). A menor carbanoína é o 'íon meteto' (CH 3 -); formado a partir do metano (CH 4) pela perda de um próton (H -).
Qual é a diferença entre Carbocation e Carbanion?
Características de Carbocation e Carbanion
Carbocation: Carbocation é sp 2 hibridizado, e o orbital p vago encontra-se perpendicular ao plano de três grupos substituídos. Portanto, tem uma estrutura molecular trigonal planar. Carbocation requer um par de elétrons para completar o octeto. Eles podem reagir com nucleófilos, podem ser desprotonados de uma ligação pi e podem ter rearranjos na mesma espécie.
Carbanion: um alquil carboanion tem três pares de ligação e um par solitário; então sua hibridização é sp 3, e a geometria é piramidal. A geometria do alil ou benzil carboanion é plana, e a hibridação é sp 2. O octeto está completo na órbita mais externa de um átomo de carbono carboaniônico e se comporta como um nucleófilo para reagir com os eletrófilos.
Estabilidade:
Carbocação: a estabilidade da carburação depende de vários fatores. É mais estável quando mais grupos –R estão ligados ao átomo de carbono positivo. Portanto, carbocátions terciários é comparativamente estável do que os primários.
Estruturas de ressonância também aumentam a estabilidade.
Carbanion: A estabilidade do carboanion depende de vários fatores; Eletronegatividade do carbono carbaniônico, efeito de ressonância, efeito indutivo causado pelo substituinte ligado e estabilização por grupos> C = O, –NO2 e CN presentes no carbono carbaniônico
Definições:
Efeito de indução: pode ser o efeito experimentalmente observável da transmissão de carga através de uma cadeia de átomos em uma molécula, resultando em um dipolo permanente em uma ligação.
Exemplos de Carbocation e Carbanion
Carbocação:
Carbocação primária:
Em um carbocátion primário (1 °), o átomo de carbono carregado positivamente está ligado a apenas um grupo alquil e dois átomos de hidrogênio.
Carbocação secundária:
Em um carbocátion secundário (2 °), o átomo de carbono carregado positivamente está ligado a dois outros grupos alquil (que podem ser iguais ou diferentes) e um átomo de hidrogênio.
Carbocação Terciária:
Em um carbocátion terciário (3 °), o átomo de carbono positivo está ligado a três grupos alquil (que podem ser qualquer combinação do mesmo ou diferente), mas nenhum átomo de hidrogênio.
Carbanion:
Carboanion também é classificado em três categorias da mesma maneira que no carbocátion; carboanion primário, carboanion secundário e carboanion terciário. Isso também é feito com base no número de grupos –R ligados ao átomo de carbono aniônico.