Diferença Entre Substituição Eletrofílica E Nucleofílica

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Última modificação: 2023-12-16 08:41

Diferença chave - substituição eletrofílica vs nucleofílica

As reações de substituição eletrofílica e nucleofílica são dois tipos de reações de substituição em química. Ambas as reações de substituição eletrofílica e de substituição nucleofílica envolvem a quebra de uma ligação existente e a formação de uma nova que substitui a ligação anterior; no entanto, isso é feito por meio de dois mecanismos diferentes. Nas reações de substituição eletrofílica, um eletrófilo (um íon positivo ou extremidade parcialmente positiva de uma molécula polar) ataca o centro eletrofílico de uma molécula, enquanto que, na reação de substituição nucleofílica, um nucleófilo (espécie molecular rica em elétrons) ataca o centro nucleofílico de uma molécula para remova o grupo de saída. Esta é a principal diferença entre Substituição Eletrofílica e Nucleofílica.

O que é substituição eletrófica?

Eles são um tipo geral de reação química em que um grupo funcional em um composto é deslocado por um eletrófilo. Geralmente, os átomos de hidrogênio atuam como eletrófilos em muitas reações químicas. Essas reações podem ser divididas em dois grupos; reações de substituição eletrofílica aromática e reações de substituição eletrofílica alifática. As reações de substituição eletrofílica aromática ocorrem em compostos aromáticos e são usadas para introduzir grupos funcionais em anéis de benzeno. É um método muito importante na síntese de novos compostos químicos.

Substituição eletrofílica aromática

O que é substituição nucleofílica?

As reações de substituição nucleofílica são uma classe primária de reação na qual um nucleófilo rico em elétrons ataca seletivamente o átomo carregado positivamente ou parcialmente positivamente ou um grupo de átomos para formar uma ligação, deslocando o grupo ou átomo ligado. O grupo previamente ligado, que está deixando a molécula, é chamado de “grupo de saída” e o átomo positivo ou parcialmente positivo é chamado de eletrófilo. Toda a entidade molecular, incluindo o eletrófilo e o grupo de saída, é chamada de “substrato”.

Fórmula química geral:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Grupo Nu-Nucleophile LG-Leaving

Substituição de Acil Nucleofílica

Qual é a diferença entre Substituição Eletrofílica e Nucleofílica?

Mecanismo de Substituição Eletrofílica e Nucleofílica

Substituição eletrófica: a maioria das reações de substituição eletrofílica ocorre no anel benzeno na presença de um eletrófilo (um íon positivo). O mecanismo pode conter várias etapas. Um exemplo é dado abaixo.

Eletrófilos:

H ₃ O ^{+ de} íon hidrônio (de ácidos de Bronsted)

Trifluoreto de boro BF ₃

Cloreto de alumínio AlCl ₃

Moléculas de halogênio F ₂, Cl ₂, Br ₂, I ₂

Substituição Nucleofílica: Envolve a reação entre um par de elétrons doador (o nucleófilo) e um aceptor de par de elétrons (o eletrófilo). O eletrófilo deve ter um grupo de saída para que a reação ocorra.

O mecanismo de reação ocorre de duas maneiras: reações SN ² e reações SN ¹. Nas reações SN ², a remoção do grupo de saída e o ataque posterior do nucleófilo ocorrem simultaneamente. Em reações SN ¹, um íon carbênio planar é formado primeiro e, em seguida, ele reage posteriormente com o nucleófilo. O nucleófilo tem liberdade para atacar de qualquer lado e essa reação está associada à racemização.

Exemplos de substituição eletrofílica e substituição nucleofílica

Substituição eletrófica:

As reações de substituição no anel de benzeno são exemplos de reações de substituição eletrofílica.

A nitração do benzeno

Substituição Nucleofílica:

A hidrólise do alquilbrometo é um exemplo de substituição nucleofílica.

R-Br, em condições básicas, onde o nucleófilo de ataque é o OH ^- e o grupo de saída é Br ^-.

R-Br + OH ^- → R-OH + Br ^-

Definições:

Recemização: racemização é a transformação de uma substância opticamente ativa em uma mistura opticamente inativa de quantidades iguais das formas dextrógira e levógira.