Isômeros vs ressonância | Estruturas de ressonância vs isômeros | Isômeros constitucionais, estereoisômeros, enantiômeros, diastereômeros
Uma molécula ou íon com a mesma fórmula molecular pode existir de maneiras diferentes, dependendo das ordens de ligação, diferenças de distribuição de carga, a maneira como eles se organizam no espaço etc.
Isômeros
Os isômeros são compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. Existem vários tipos de isômeros. Os isômeros podem ser divididos principalmente em dois grupos como isômeros constitucionais e estereoisômeros. Os isômeros constitucionais são isômeros em que a conectividade dos átomos difere nas moléculas. Butano é o alcano mais simples para mostrar isomerismo constitucional. O butano tem dois isômeros constitucionais, o próprio butano e o isobuteno.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
Butano Isobutano / 2-metilpropano
Nos estereoisômeros, os átomos estão conectados na mesma sequência, ao contrário dos isômeros constitucionais. Os estereoisômeros diferem apenas no arranjo de seus átomos no espaço. Os estereoisômeros podem ser de dois tipos, enantiômeros e diastereômeros. Diastereômeros são estereoisômeros cujas moléculas não são imagens espelhadas umas das outras. Os isômeros cis trans de 1,2-dicloroeteno são diastereômeros. Enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens espelhadas não sobreponíveis umas das outras. Enantiômeros ocorrem apenas com moléculas quirais. Uma molécula quiral é definida como aquela que não é idêntica à sua imagem no espelho. Portanto, a molécula quiral e sua imagem no espelho são enantiômeros uma da outra. Por exemplo, a molécula de 2-butanol é quiral, e ela e suas imagens no espelho são enantiômeros.
Ressonância
Ao escrever estruturas de Lewis, mostramos apenas elétrons de valência. Tendo os átomos compartilhando ou transferindo elétrons, tentamos dar a cada átomo a configuração eletrônica de gás nobre. No entanto, nesta tentativa, podemos impor uma localização artificial aos elétrons. Como resultado, mais de uma estrutura de Lewis equivalente pode ser escrita para muitas moléculas e íons. As estruturas escritas pela mudança da posição dos elétrons são conhecidas como estruturas de ressonância. São estruturas que existem apenas em teoria. A estrutura de ressonância afirma dois fatos sobre as estruturas de ressonância.
- Nenhuma das estruturas de ressonância será a representação correta da molécula real; nenhum se parecerá completamente com as propriedades químicas e físicas da molécula real.
- A molécula real ou o íon serão melhor representados por um híbrido de todas as estruturas de ressonância.
As estruturas de ressonância são mostradas com a seta ↔. A seguir estão as estruturas de ressonância do íon carbonato (CO 3 2-).
Estudos de raios-X mostraram que a molécula real está entre essas ressonâncias. De acordo com os estudos, todas as ligações carbono-oxigênio têm o mesmo comprimento no íon carbonato. No entanto, de acordo com as estruturas acima, podemos ver que uma é uma ligação dupla e duas são ligações simples. Portanto, se essas estruturas de ressonância ocorrem separadamente, o ideal é que haja diferentes comprimentos de ligação no íon. Os mesmos comprimentos de ligação indicam que nenhuma dessas estruturas está realmente presente na natureza, mas sim um híbrido disso.
Qual é a diferença entre Isômeros e Ressonância?
• Em isômeros, o arranjo atômico ou arranjo espacial da molécula pode ser diferente. Mas nas estruturas de ressonância, esses fatores não mudam. Em vez disso, eles têm apenas uma mudança na posição de um elétron.
• Os isômeros estão naturalmente presentes, mas as estruturas de ressonância não existem na realidade. São estruturas hipotéticas, que se restringem apenas à teoria.
