Aminas alifáticas vs aromáticas
A melhor e mais significativa diferença entre as aminas alifáticas e aromáticas é a diferença estrutural entre os dois compostos. As aminas alifáticas são os compostos de amina nos quais o nitrogênio está ligado apenas a grupos alquil, e as aminas aromáticas são os compostos de amina nos quais o nitrogênio está ligado a pelo menos um dos grupos arila. Essa diferença estrutural leva a todas as outras diferenças em suas propriedades, como reatividade, acidez e estabilidade.
O que são aminas alifáticas?
Nas aminas alifáticas, o nitrogênio está diretamente ligado apenas a grupos alquil e átomos de hidrogênio. O número de grupos alquil varia de um a três. Dependendo do número de grupos alquil anexados, eles são chamados de "aminas primárias" (apenas um grupo alquil -1 o), "aminas secundárias" (dois grupos alquil - 2 o) e "aminas terciárias" (três grupos alquil - 3 o).
Todas as aminas alifáticas são bases fracas como a amônia, mas são bases ligeiramente mais fortes do que a amônia. Todos eles têm quase a mesma força de base de Pkb = 3-4. A basicidade aumenta à medida que os grupos de hidrogênio no átomo de nitrogênio são substituídos por grupos alquil. As aminas terciárias são mais básicas do que as aminas primárias e secundárias.
Quando o nitrogênio é um dos átomos de um anel, eles são chamados de aminas heterocíclicas. A piperidina e a pirolidina são dois exemplos de aminas heterocíclicas alifáticas.
Pirolidina
O que são aminas aromáticas?
Nas aminas aromáticas, o nitrogênio está diretamente ligado a pelo menos um anel de benzeno. Dependendo do número de grupos ligados ao átomo de nitrogênio, eles são categorizados como aminas “primárias”, “secundárias” e “terciárias”. “Arilaminas” é outro nome para aminas aromáticas. Semelhante às aminas alifáticas, as aminas aromáticas primárias e secundárias podem formar ligações de hidrogênio intermoleculares. Portanto, os pontos de ebulição das aminas primárias e secundárias são relativamente mais elevados do que as aminas terciárias.
Existem aminas aromáticas heterocíclicas; pirrol e piridina são dois exemplos para eles.
Piridina
Qual é a diferença entre aminas alifáticas e aromáticas?
• Estrutura:
• Alquilaminas não contêm anéis de benzeno diretamente ligados ao átomo de nitrogênio.
• Mas, nas aminas aromáticas, existe pelo menos um anel benzeno diretamente ligado ao átomo de nitrogênio.
• As aminas alifáticas podem ter anéis aromáticos desde que o nitrogênio esteja diretamente ligado a um átomo de carbono.
• Basicidade:
• As aminas alifáticas são bases mais fortes do que as aminas aromáticas. Isso se deve basicamente à estabilidade do cátion que se forma após a ionização. Em outras palavras, os íons de alquil amônio são mais estáveis do que os íons de aril amônio. Porque os grupos alquil são grupos liberadores de elétrons e, portanto, deslocalizam parcialmente a carga positiva no átomo de nitrogênio.
• As aminas heterocíclicas alifáticas também são bases mais fortes do que as aminas heterocíclicas aromáticas.
• Exemplos
• Exemplos de aminas heterocíclicas alifáticas são piperidina e pirollidina.
• Exemplos de aminas aromáticas heterocíclicas são pirrol e piridina.
Cortesia de imagens: Pyrollidine and Pyridine via Wikicommons (domínio público)
