Diferença Entre Alquilação E Acilação

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Última modificação: 2023-12-16 08:41

Diferença Chave - Alquilação vs Acilação

Alquilação e acilação são duas reações de substituição eletrofílica em química orgânica. A principal diferença entre alquilação e acilação é o grupo envolvido no processo de substituição. Um grupo alquil é substituído no processo de alquilação, enquanto um grupo acil é substituído por outro composto na acilação. Quando essa substituição ocorre em um anel de benzeno sob condições catalíticas, é chamada de "Friedelcraft acilação / alquilação".

O que é alquilação?

A transferência de um grupo alquil de uma molécula para outra é conhecida como 'alquilação'. O grupo alquil transferido pode ser um alquil carbocátion, um radical livre, um carbanião ou uma carabina. Grupo alquilo é uma parte de uma molécula que possui a fórmula geral de C _n H _{2n + 1} (n - é um número inteiro, é equivalente ao número de carbono no grupo alquilo).

O que é acilação?

O processo de adição de um grupo acila a um composto químico é conhecido como acilação. O agente de acilação é o composto químico que fornece o grupo acila neste processo. Os exemplos de agentes de acilação são; halogenetos de acila, cloretos de acetila.

Qual é a diferença entre Alquilação e Acilação?

Definição de Alquilação e Acilação:

Alquilação: Alquilação é a transferência de um grupo alquil de uma molécula para outra.

Acilação: Acilação é o processo de adição de um grupo acila a um composto químico.

Agentes:

Alquilação:

Os exemplos de agentes alquilantes são;

• Carbocações de alquila
• Radical livre
• Carbanions

• Carabinas

  

Acilação:

Os halogenetos de acila são mais comumente usados como agentes de acilação; eles são eletrófilos muito fortes quando tratados com alguns catalisadores de metal.

Halogenetos de acila:

Cloreto de etanoil CH _3- CO-Cl

Anidridos de acila de ácidos carboxílicos

Mecanismo de alquilação e acilação:

Alquilação:

Alquilação do benzeno: nesta reação, um átomo de hidrogênio no anel de benzeno é substituído por um grupo metil.

Acilação:

Acilação do benzeno: nesta reação, um átomo de hidrogênio no anel benzeno é substituído por um grupo CH ₃ CO-.

Aplicações de alquilação e acilação:

Alquilação:

No processo de refino de petróleo: A alquilação de isobuteno com olefinas é usada para aprimorar o petróleo. Produz alquilatos sintéticas contendo C ₇ -C ₈ cadeias. Esses são usados como estoque de mistura premium para gasolina.

Na medicina: Uma classe de medicamentos chamada “agentes antineoplásicos alquilantes” é usada no processo de alquilação em aplicações de quimioterapia. Isso é feito pela alquilação do DNA com a droga para danificar o DNA das células cancerosas.

Acilação:

Em Biologia:

Acilação de proteínas: a modificação pós-tradução de proteínas é feita ligando grupos funcionais por meio de ligações acila.

Acilação de gordura: É o processo de adição de ácidos graxos a determinados aminoácidos (miristoilação ou palmitoilação).

Limitações de alquilação e acilação:

Alquilação:

• Quando haletos são usados na alquilação, deve ser um haleto de alquila. Vinil ou halogenetos de aril não podem ser usados porque seus carbocations intermediários não são muito estáveis.
• Essa reação envolve um processo de rearranjo de carbocátions e um produto diferente se formará.
• Polialquilação: anexar mais de um grupo alquil ao anel. Isso pode ser controlado adicionando uma quantidade excessiva de benzeno.

Acilação:

• A acilação produz apenas cetonas. É devido à decomposição de HOCl em CO e HCl nas condições de reação fornecidas.
• Apenas os benzenos ativados são reativos na acilação. Nesse caso, os benzenos devem ser reativos do que um mono-halobenzeno.
• Quando os grupos arilamina estão presentes, o catalisador de ácido de Lewis (AlCl ₃) pode formar um complexo tornando-os muito reativos.
• Quando os grupos amina e álcool estão presentes, eles podem dar acilações N ou O em vez da acilação de anel necessária.

Definição de grupo acil:

Um grupo funcional contendo um átomo de oxigênio com ligação dupla e um grupo alquil para um átomo de carbono (RC = O). Na química orgânica, os grupos de ácido são geralmente derivados de ácidos carboxílicos. Aldeídos, cetonas e ésteres também contêm grupos acila.