Diferença Chave - Alquilação vs Acilação
Alquilação e acilação são duas reações de substituição eletrofílica em química orgânica. A principal diferença entre alquilação e acilação é o grupo envolvido no processo de substituição. Um grupo alquil é substituído no processo de alquilação, enquanto um grupo acil é substituído por outro composto na acilação. Quando essa substituição ocorre em um anel de benzeno sob condições catalíticas, é chamada de "Friedelcraft acilação / alquilação".
O que é alquilação?
A transferência de um grupo alquil de uma molécula para outra é conhecida como 'alquilação'. O grupo alquil transferido pode ser um alquil carbocátion, um radical livre, um carbanião ou uma carabina. Grupo alquilo é uma parte de uma molécula que possui a fórmula geral de C n H 2n + 1 (n - é um número inteiro, é equivalente ao número de carbono no grupo alquilo).
O que é acilação?
O processo de adição de um grupo acila a um composto químico é conhecido como acilação. O agente de acilação é o composto químico que fornece o grupo acila neste processo. Os exemplos de agentes de acilação são; halogenetos de acila, cloretos de acetila.
Qual é a diferença entre Alquilação e Acilação?
Definição de Alquilação e Acilação:
Alquilação: Alquilação é a transferência de um grupo alquil de uma molécula para outra.
Acilação: Acilação é o processo de adição de um grupo acila a um composto químico.
Agentes:
Alquilação:
Os exemplos de agentes alquilantes são;
- Carbocações de alquila
- Radical livre
- Carbanions
-
Carabinas
Diferença Chave - Alquilação vs Acilação
Acilação:
Os halogenetos de acila são mais comumente usados como agentes de acilação; eles são eletrófilos muito fortes quando tratados com alguns catalisadores de metal.
Halogenetos de acila:
Cloreto de etanoil CH 3- CO-Cl
Anidridos de acila de ácidos carboxílicos
Mecanismo de alquilação e acilação:
Alquilação:
Alquilação do benzeno: nesta reação, um átomo de hidrogênio no anel de benzeno é substituído por um grupo metil.
Acilação:
Acilação do benzeno: nesta reação, um átomo de hidrogênio no anel benzeno é substituído por um grupo CH 3 CO-.
Aplicações de alquilação e acilação:
Alquilação:
No processo de refino de petróleo: A alquilação de isobuteno com olefinas é usada para aprimorar o petróleo. Produz alquilatos sintéticas contendo C 7 -C 8 cadeias. Esses são usados como estoque de mistura premium para gasolina.
Na medicina: Uma classe de medicamentos chamada “agentes antineoplásicos alquilantes” é usada no processo de alquilação em aplicações de quimioterapia. Isso é feito pela alquilação do DNA com a droga para danificar o DNA das células cancerosas.
Acilação:
Em Biologia:
Acilação de proteínas: a modificação pós-tradução de proteínas é feita ligando grupos funcionais por meio de ligações acila.
Acilação de gordura: É o processo de adição de ácidos graxos a determinados aminoácidos (miristoilação ou palmitoilação).
Limitações de alquilação e acilação:
Alquilação:
- Quando haletos são usados na alquilação, deve ser um haleto de alquila. Vinil ou halogenetos de aril não podem ser usados porque seus carbocations intermediários não são muito estáveis.
- Essa reação envolve um processo de rearranjo de carbocátions e um produto diferente se formará.
- Polialquilação: anexar mais de um grupo alquil ao anel. Isso pode ser controlado adicionando uma quantidade excessiva de benzeno.
Acilação:
- A acilação produz apenas cetonas. É devido à decomposição de HOCl em CO e HCl nas condições de reação fornecidas.
- Apenas os benzenos ativados são reativos na acilação. Nesse caso, os benzenos devem ser reativos do que um mono-halobenzeno.
- Quando os grupos arilamina estão presentes, o catalisador de ácido de Lewis (AlCl 3) pode formar um complexo tornando-os muito reativos.
- Quando os grupos amina e álcool estão presentes, eles podem dar acilações N ou O em vez da acilação de anel necessária.
Definição de grupo acil:
Um grupo funcional contendo um átomo de oxigênio com ligação dupla e um grupo alquil para um átomo de carbono (RC = O). Na química orgânica, os grupos de ácido são geralmente derivados de ácidos carboxílicos. Aldeídos, cetonas e ésteres também contêm grupos acila.
