Diferença Entre Hiperconjugação E Ressonância

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Última modificação: 2023-12-16 08:41

Diferença Chave - Hiperconjugação vs Ressonância

A hiperconjugação e a ressonância podem estabilizar moléculas poliatômicas ou íons de duas maneiras diferentes. Os requisitos para esses dois processos são diferentes. Se uma molécula pode ter mais de uma estrutura de ressonância, essa molécula possui a estabilização de ressonância. Mas, a hiperconjugação ocorre na presença de uma ligação σ com um orbital p vazio ou parcialmente preenchido adjacente ou um orbital π. Esta é a diferença chave Hiperconjugação e Ressonância

O que é hiperconjugação?

A interação de elétrons em uma ligação σ (geralmente ligações CH ou CC) com um orbital p vazio ou parcialmente preenchido adjacente ou um orbital π resulta em um orbital molecular estendido, aumentando a estabilidade do sistema. Essa interação de estabilização é chamada de 'hiperconjugação. De acordo com a teoria da ligação de valência, esta interação é descrita como 'ligação dupla sem ressonância de ligação'.

Hiperconjugação Schreiner

O que é ressonância?

Ressonância é o método de descrever elétrons deslocalizados em uma molécula ou íon poliatômico quando ele pode ter mais de uma estrutura de Lewis para expressar o padrão de ligação. Várias estruturas contribuintes podem ser usadas para representar esses elétrons deslocalizados em uma molécula ou íon, e essas estruturas são chamadas de estruturas de ressonância. Todas as estruturas contribuintes podem ser ilustradas usando uma estrutura de Lewis com um número contável de ligações covalentes, distribuindo o par de elétrons entre dois átomos na ligação. Uma vez que várias estruturas de Lewis podem ser usadas para representar a estrutura molecular. A estrutura molecular real é um intermediário de todas as estruturas de Lewis possíveis. É chamado de híbrido de ressonância. Todas as estruturas contribuintes têm os núcleos na mesma posição, mas a distribuição dos elétrons pode ser diferente.

Ressonância de fenol

Qual é a diferença entre Hyperconjugation e Resonance?

Características de hiperconjugação e ressonância

Hiperconjugação

A hiperconjugação afeta o comprimento da ligação e resulta no encurtamento das ligações sigma (ligações σ)

Artigo Diff meio antes da tabela

Molécula	Comprimento da ligação CC	Razão
1,3-butadieno	1,46 A	Conjugação normal entre duas partes de alquenil.
Metilacetileno	1,46 A	Hiperconjugação entre as partes alquil e alquinil
Metano	1,54 A	É um hidrocarboneto saturado sem hiperconjugação

Moléculas com hiperconjugação apresentam valores mais elevados para o calor de formação em relação à soma de suas energias de ligação. Mas, o calor de hidrogenação por ligação dupla é menor do que no etileno

A estabilidade dos carbocations varia dependendo do número de ligações CH ligadas ao átomo de carbono carregado positivamente. A estabilização da hiperconjugação é maior quando muitas ligações CH são anexadas

(CH ₃) ₃ C ⁺ > (CH ₃) ₂ CH ⁺ > (CH ₃) CH ₂ ⁺ > CH ₃ ⁺

A força de hiperconjugação relativa depende do tipo de isótopo do hidrogênio. O hidrogênio tem uma força maior em comparação com o deutério (D) e o trítio (T). O trítio tem a menor capacidade de mostrar hiperconjugação entre eles. A energia necessária para quebrar a ligação CT> ligação CD> ligação CH, e isso torna mais fácil para H hiperconjugação

Ressonância

Várias estruturas de Lewis podem ser usadas para representar a estrutura, mas a estrutura real é um intermediário dessas estruturas contribuintes e é representada por um híbrido de ressonância

As estruturas de ressonância não são isômeros. Essas estruturas de ressonância diferem apenas na posição dos elétrons, mas não na posição dos núcleos

Cada estrutura de Lewis tem um número igual de valência e elétrons desemparelhados, e isso leva a ter a mesma carga em cada estrutura