Diferença chave - reações E1 vs E2
As reações E1 e E2 são dois tipos de reações de eliminação que diferem entre si com base no mecanismo de eliminação; a eliminação pode ser um mecanismo de uma ou duas etapas. A principal diferença entre as reações E1 e E2 é que as reações E1 têm mecanismo de eliminação unimolecular, enquanto as reações E2 têm mecanismo de eliminação bimolecular.
Na química orgânica, as reações de eliminação são um tipo especial de reações químicas nas quais os substituintes são removidos (eliminados) dos compostos orgânicos.
CONTEÚDO
1. Visão geral e diferença principal
2. O que são reações E1
3. O que são reações E2
4. Semelhanças entre as reações E1 e E2
5. Comparação lado a lado - reações E1 vs E2 na forma tabular
6. Resumo
O que são reações E1?
As reações E1 são um tipo de reações de eliminação em duas etapas encontradas na química orgânica. Nessas reações de eliminação, substituintes em compostos orgânicos são eliminados ou removidos. Os mecanismos de reação das reações E1 são conhecidos como eliminações unimoleculares.
As reações E1 são reações em duas etapas, ou seja, uma reação E1 ocorre por meio de duas etapas denominadas ionização e desprotonação. No processo de ionização, um carbocátion é formado devido à remoção de um substituinte. Na segunda etapa (desprotonação), o carbocátion é estabilizado pela remoção de um átomo de hidrogênio como um próton.
Normalmente, as reações E1 ocorrem com halogenetos de alquil terciários. Mas às vezes, o haleto de alquila secundário também sofre esse tipo de reações de eliminação. Há duas razões para isso; halogenetos de alquil volumosos (altamente substituídos) são incapazes de sofrer reações E2, e carbocations altamente substituídos são mais estáveis do que carbocations primários ou secundários. Nas reações E1, a formação de carbocátions é a etapa mais lenta. Portanto, é a etapa determinante da taxa das reações E1, e a taxa da reação depende apenas da concentração do haleto de alquila.
Figura 01: Mecanismo de uma reação E1 em química orgânica
As reações E1 geralmente ocorrem na ausência completa de bases ou na presença de bases fracas. Condições ácidas e altas temperaturas são preferidas para uma reação E1 bem-sucedida. E também, as reações E1 incluem etapas de rearranjo de carbocátions.
O que são reações E2?
As reações E2 são um tipo de reações de eliminação de uma etapa encontradas na química orgânica. Nessas reações de eliminação, substituintes em compostos orgânicos são eliminados ou removidos em uma única etapa. Os mecanismos de reação das reações E2 são conhecidos como eliminações bimoleculares.
O mecanismo de reação E2 é uma reação de eliminação de etapa única com um único estado de transição. Portanto, a quebra e a formação da ligação química ocorrem na mesma etapa. Este tipo de reação é freqüentemente encontrado em halogenetos de alquila primária. Mas isso também pode ser encontrado em alguns halogenetos de alquila secundários. A reação envolve dois compostos; o halogeneto de alquila e uma base. Por isso, é conhecida como reação bimolecular. As reações E2 ocorrem na presença de uma base forte. O exemplo mais comum de reações E2 é a desidrohalogenação.
Figura 02: Um mecanismo de reação E2
Os fatores que afetam a taxa de reação E2 são a força da base (quanto maior a força da base, maior a taxa de reação), o tipo de solvente (os solventes próticos polares aumentam a taxa de reação), a natureza do grupo de saída (melhor o grupo de saída, maior a taxa de reação).
Quais são as semelhanças entre as reações E1 e E2?
- Ambas as reações E1 e E2 são tipos de reações de eliminação.
- Ambas as reações são favorecidas por solventes próticos polares.
- Ambos os tipos de reações podem ser observados em haletos de alquila secundários.
- A taxa de ambas as reações é aumentada se houver grupos de saída melhores presentes no haleto de alquila.
Qual é a diferença entre as reações E1 e E2?
Artigo Diff meio antes da tabela
Reações E1 vs E2 |
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| As reações E1 são um tipo de reações de eliminação em duas etapas encontradas na química orgânica. | As reações E2 são um tipo de reações de eliminação de uma etapa encontradas na química orgânica. |
| Base | |
| A reação E1 ocorre na ausência completa de bases ou na presença de bases fracas. | As reações E2 ocorrem na presença de bases fortes. |
| Mecanismo | |
| Os mecanismos de reação das reações E1 são conhecidos como eliminações unimoleculares. | Os mecanismos de reação das reações E2 são conhecidos como eliminações bimoleculares. |
| Passos | |
| As reações E1 são reações de duas etapas. | O mecanismo de reação E2 é uma reação de eliminação de etapa única. |
| Formação Carbocation | |
| As reações E1 formam carbocações como compostos intermediários. | As reações E2 não formam nenhum carbocátion. |
| Outros nomes | |
| As reações E1 são conhecidas como eliminações unimoleculares. | As reações E2 são conhecidas como eliminações bimoleculares. |
| Exemplos | |
| As reações E1 são comuns em halogenetos de alquil terciários e alguns halogenetos de alquil secundários. | As reações E2 são comuns em halogenetos de alquil primários e alguns halogenetos de alquil secundários. |
Resumo - Reações E1 vs E2
As reações de eliminação são reações químicas em que os grupos substituintes são eliminados dos compostos orgânicos; especialmente de halogenetos de alquila. A diferença entre as reações E1 e E2 é que as reações E1 têm mecanismo de eliminação unimolecular, enquanto as reações E2 têm mecanismo de eliminação bimolecular.
