Fenil vs Benzil
Tanto o fenil quanto o benzil são derivados do benzeno e comumente confundidos por estudantes de química. Fenil é uma molécula de hidrocarboneto com a fórmula C 6 H 5, enquanto benzil é C 6 H 5 CH 2; um grupo CH 2 extra ligado ao anel de benzeno.
Fenil
O fenil é uma molécula de hidrocarboneto com a fórmula C 6 H 5. Este é derivado do benzeno, portanto, tem propriedades semelhantes às do benzeno. No entanto, isso difere do benzeno devido à falta de um átomo de hidrogênio em um carbono. Portanto, o peso molecular do fenil é 77 g mol -1. O fenil é abreviado como Ph. Normalmente o fenil está ligado a outro grupo, átomo ou molécula fenil (esta parte é conhecida como o substituinte, grupo R como na figura). Os átomos de carbono do fenil são hibridizados com sp2, como no benzeno. Todos os carbonos podem formar três ligações sigma. Duas das ligações sigma são formadas com dois carbonos adjacentes, de modo que dará origem a uma estrutura em anel. A outra ligação sigma é formada com um átomo de hidrogênio. No entanto, em um carbono, no anel, a terceira ligação sigma é formada com outro átomo ou molécula em vez de um átomo de hidrogênio. Os elétrons em orbitais p se sobrepõem uns aos outros para formar a nuvem de elétrons deslocalizada. Portanto, o fenil tem comprimentos de ligação CC semelhantes entre todos os carbonos, independentemente de ter ligações simples e duplas alternadas. O comprimento da ligação CC é de cerca de 1,4 Å. O anel é plano e tem um ângulo de 120 ° entre ligações em torno de um carbono. Devido ao grupo substituinte do fenil, a polaridade e outras propriedades químicas ou físicas mudam. Se o substituinte doar elétrons para a nuvem de elétrons deslocalizada do anel, aqueles são conhecidos como grupos doadores de elétrons (Eg -OCH3, NH 2). Se o substituinte atrai elétrons da nuvem de elétrons, é conhecido como substituinte que retira elétrons. (Por exemplo, -NO 2, -COOH). Os grupos fenil são estáveis devido à sua aromaticidade, portanto, não sofrem oxidações ou reduções facilmente. Além disso, eles são hidrofóbicos e não polares.
Benzil
A fórmula de benzil é C 6 H 5 CH 2. Este também é um derivado do benzeno. Comparado ao fenil, o benzil tem um grupo CH 2 ligado ao anel de benzeno. Outra parte molecular (grupo R conforme representado na imagem) pode ser ligada ao grupo benzila por meio da ligação ao átomo de carbono CH 2. O grupo benzil é abreviado como “Bn”. O peso molecular do grupo benzil é 91 g mol -1. Uma vez que existe um anel benzeno, o grupo benzila é aromático. Nos mecanismos de química orgânica, o grupo benzil pode ser formado como um radical, carbocátion (C 6 H 5 CH 2 +) ou um carboanion (C 6 H 5CH 2 -). Por exemplo, em reações de substituição nucleofílica, radical benzílico ou intermediário catiônico é formado. Há uma maior estabilização desses intermediários em comparação com o radical alquil ou cátion. A reatividade da posição benzílica é semelhante à da posição alílica. Os grupos benzil são freqüentemente usados em química orgânica como grupos protetores, especialmente para proteger grupos funcionais de ácido carboxílico ou álcool.
Qual é a diferença entre fenil e benzil?
• A fórmula molecular do fenil é C 6 H 5 enquanto que, no benzil, é C 6 H 5 CH 2.
• Benzil tem grupo CH 2 extra em comparação com fenil.
• No fenil, o anel de benzeno está diretamente ligado a uma molécula substituinte ou um átomo, mas no benzil, o grupo CH 2 faz a conexão com outra molécula ou um átomo.
