Diferença chave - haleto de alquila vs haleto de arila
Ambos os halogenetos de alquil e halogenetos de aril são compostos orgânicos. Eles também são chamados de haletos orgânicos. Os tipos de halogênios que podem ser acoplados para produzir esse tipo de molécula são flúor, cloro, bromo e iodo. Esses átomos de halogênio estão ligados a um átomo de carbono em haletos orgânicos. A principal diferença entre haleto de alquila e haleto de arila é que o átomo de halogênio em haletos de alquila está ligado a um átomo de carbono hibridizado sp 3, enquanto o átomo de halogênio em haletos de arila está ligado a um átomo de carbono hibridizado sp 2.
CONTEÚDO
1. Visão geral e diferença principal
2. O que é haleto de alquila
3. O que é haleto de arila
4. Comparação lado a lado - haleto de alquila vs haleto de arila em forma tabular
5. Resumo
O que é haleto de alquila?
Halogeneto de alquila, conforme expresso pelo seu nome, é um composto que possui um átomo de halogênio ligado a uma cadeia de átomos de carbono. Aqui, um átomo de hidrogênio da cadeia de carbono é substituído por um átomo de halogênio. De acordo com o tipo de halogênio que foi anexado e a estrutura da cadeia de carbono, as propriedades dos haletos orgânicos serão diferentes umas das outras. Os halogenetos de alquila podem ser categorizados dependendo de quantos átomos de carbono estão ligados ao átomo de carbono que está ligado ao átomo de halogênio. Consequentemente, podem ser observados halogenetos de alquil primários, halogenetos de alquil secundários e halogenetos de alquil terciários.
Figura 01: Um haleto de alquila primário
No entanto, halogenetos de alquila podem às vezes ser confundidos com halogenetos de arila. Por exemplo, se o átomo de halogênio está ligado a um átomo de carbono, que está ligado a um anel de benzeno (Cl-CH 2 -C 6 H 5), pode-se pensar que é um haleto de arila. Mas, é um haleto de alquila porque o átomo de halogênio está ligado ao carbono que é hibridizado com sp 3.
Halogênios são mais eletronegativos que o carbono. Assim, um momento de dipolo é observado na ligação carbono-halogênio, ou seja, a molécula se torna uma molécula polar quando a ligação se torna polar. O átomo de carbono recebe uma pequena carga positiva, e o halogênio, uma pequena carga negativa. Isso leva a interações dipolo-dipolo entre haletos de alquila. Mas a força dessa interação é diferente em haletos primários, secundários e terciários. Isso ocorre porque as cadeias laterais ligadas ao átomo de carbono podem reduzir a pequena carga positiva no átomo de carbono.
O que é Aryl Halide?
Um haleto de arila é uma molécula com um átomo de halogênio ligado a um carbono hibridizado sp2 em um anel aromático diretamente. Esta é uma estrutura insaturada devido à presença de ligações duplas no anel aromático. Os haletos de arila também mostram as interações dipolo-dipolo. A ligação carbono-halogênio é mais forte do que haletos de alquila devido à presença de elétrons no anel. Isso ocorre porque o anel aromático fornece elétrons ao átomo de carbono, reduzindo a carga positiva. Os haletos de arila podem sofrer substituição eletrofílica e podem obter grupos alquil ligados às posições orto, para ou meta do anel aromático. Um ou dois halogênios também podem ser anexados ao anel aromático. Isso também está nas posições orto, para ou meta.
Figura 02: Diferença entre haleto de alquila e haleto de arila
Teste químico para distinguir haleto de alquila e haleto de arila
Para distinguir um haleto de alquila e um haleto de arila, pode-se usar um teste químico. Primeiro, NaOH deve ser adicionado, seguido de aquecimento. Em seguida, a mistura é resfriada e HNO 3 id é adicionado, seguido pela adição de AgNO 3. O haleto de alquila pode dar um precipitado branco enquanto o haleto de arila não. Isso ocorre porque, os haletos de arila não sofrem substituição nucleofílica, ao contrário dos haletos de alquila. A razão para não sofrer substituição nucleofílica é que a nuvem de elétrons do anel aromático causa uma repulsão do nucleófilo.
Qual é a diferença entre Alkyl Halide e Aryl Halide?
Artigo Diff meio antes da tabela
Alquil Haleto vs Aril Haleto |
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| Halogeneto de alquila é um composto com um átomo de halogênio ligado a uma cadeia de átomos de carbono. | Halogeneto de arila é uma molécula com um átomo de halogênio ligado a um carbono hibridizado sp 2 em um anel aromático diretamente. |
| Anexo de átomo de halogênio | |
| O átomo de halogênio está ligado ao átomo de carbono hibridizado sp 3 em haletos de alquila. | O átomo de halogênio está ligado a um átomo de carbono hibridizado sp 2 em haletos de arila. |
| Estrutura | |
| Halogenetos de alquila têm uma estrutura linear ou ramificada na maioria das vezes. | Os halogenetos de arila são sempre estruturas em anel. |
| Densidade de elétrons | |
| A ligação halogeneto de carbono de halogenetos de alquil tem uma baixa densidade de elétrons em comparação com halogenetos de aril. | A ligação halogeneto de carbono dos halogenetos de arila tem uma alta densidade de elétrons. |
| Reações | |
| Os halogenetos de alquila sofrem substituição nucleofílica. | Os haletos de arila não sofrem substituição nucleofílica. |
Resumo - Alquil Haleto vs Aril Haleto
Halogenetos de alquila e halogenetos de arila são halogenetos orgânicos. A principal diferença entre alquil e halogeneto de aril é que o átomo de halogênio em halogenetos de alquil está ligado a um átomo de carbono hibridizado sp 3, enquanto em halogenetos de arila ele está ligado a um átomo de carbono hibridizado sp 2.
