Diferença Entre L-tirosina E Tirosina

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Última modificação: 2023-12-16 08:41

L-tirosina vs tirosina

A principal diferença entre L-tirosina e tirosina é a capacidade de girar a luz polarizada plana. A tirosina é um α-aminoácido não essencial biologicamente ativo que ocorre naturalmente. Pode ocorrer em duas formas de isômeros, devido à formação de dois enantiômeros diferentes ao redor do átomo de carbono quiral. Eles são conhecidos como formas L e D ou equivalentes às configurações para canhotos e destros, respectivamente. Essas formas L e D são consideradas opticamente ativas e giram a luz polarizada plana em diferentes direções, como no sentido horário ou anti-horário. Se a luz polarizada plana gira a tirosina no sentido anti-horário, então a luz revela levorotation, e isso é conhecido como l-tirosina. No entanto, deve ser observado cuidadosamente aqui que a marcação D- e L- dos isômeros não é idêntica à marcação d- e l-.

O que é tirosina?

A tirosina é um aminoácido não essencial, que é sintetizado em nosso corpo a partir de um aminoácido chamado fenilalanina. É um composto orgânico biologicamente importante composto por grupos funcionais amina (-NH ₂) e ácido carboxílico (-COOH) com a fórmula química C ₆ H ₄ (OH) -CH ₂ -CH (NH ₂) -COOH. Os principais elementos da tirosina são carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. A tirosina é considerada um (alfa-) α-aminoácido porque um grupo de ácido carboxílico e um grupo amino estão ligados ao mesmo átomo de carbono no esqueleto de carbono. A estrutura molecular da tirosina é dada na figura 1.

Figura 1: Estrutura molecular da tirosina (* átomo de carbono é um átomo de carbono quiral ou assimétrico e também representa o átomo de carbono alfa)

A tirosina desempenha um papel vital na fotossíntese das plantas. Ele atua como um bloco de construção para a síntese de vários neurotransmissores importantes, também conhecidos como substâncias químicas do cérebro, como epinefrina, norepinefrina e dopamina. Além disso, a tirosina é essencial para a produção do pigmento melanina, responsável pela tonalidade da pele humana. Além disso, a tirosina também auxilia nas funções das glândulas supra-renais, tireóide e pituitária para a produção e regulação de seus hormônios.

O que é l-tirosina?

A tirosina possui quatro grupos diferentes em torno do ^2º carbono e é uma configuração assimétrica. Além disso, a tirosina é considerada um aminoácido opticamente ativo devido à presença deste átomo de carbono assimétrico ou quiral. Esses átomos de carbono assimétricos na tirosina são mostrados na figura 1. Assim, a tirosina pode produzir estereoisômeros, que são moléculas isoméricas que têm a fórmula molecular semelhante, mas variam nas direções tridimensionais (3-D) de seus átomos no espaço. Em bioquímica, os enantiômeros são dois estereoisômeros que não são imagens de espelho sobrepostas um do outro. A tirosina está disponível em duas formas de enantiômero conhecidas como configuração L- e D- e os enantiômeros da tirosina são dados na figura 2.

Figura 2: Enantiómeros do aminoácido tirosina. Na forma L dos enantiômeros de tirosina, os grupos COOH, NH2, H e R estão dispostos em torno do átomo C assimétrico no sentido horário, enquanto a forma D eles estão dispostos no sentido anti-horário. As formas L- e D- da tirosina são moléculas quirais que podem girar o plano da luz polarizada em diferentes direções, como as formas L e as formas D podem girar a luz polarizada plana tanto para a esquerda (forma l) ou para a direita (forma d).

L-tirosina e D-tirosina são enantiômeros um do outro e têm características físicas idênticas, além da direção em que giram a luz polarizada. No entanto, a nomenclatura de D e L não é comum em aminoácidos, incluindo tirosina. Além disso, eles têm uma relação de imagem espelhada não sobreposta e essas imagens espelhadas podem girar a luz polarizada no plano em graus semelhantes, mas em direções diferentes. O isômero D e L da tirosina, que gira a luz polarizada plana no sentido horário, é denominado dextrorrotatório ou d-lisina, cujo enantiômero é rotulado como (+). Por outro lado, o isômero D e L da tirosina, que gira a luz polarizada do plano no sentido anti-horário, é chamado de levógiro ou l-tirosina, cujo enantiômero é rotulado como (-). Estes,As formas l- e d- da tirosina são conhecidas como isômeros ópticos (Figura 2).

A L-tirosina é a forma estável mais disponível de tirosina e a d-tirosina é uma forma sintética de tirosina que pode ser sintetizada a partir da L-tirosina por racemização. A l-tirosina desempenha um papel significativo no corpo humano na síntese de neurotransmissores, melamina e hormônios. Industrialmente, a L-tirosina é produzida por um processo de fermentação microbiana. É utilizado principalmente na indústria farmacêutica e alimentícia como suplemento dietético ou aditivo alimentar.

Qual é a diferença entre L-tirosina e tirosina?

A tirosina e a l-tirosina têm propriedades físicas idênticas, mas giram a luz polarizada plana em direções diferentes. Como resultado, a l-tirosina pode ter efeitos biológicos e propriedades funcionais substancialmente diferentes. No entanto, pesquisas muito limitadas foram feitas para distinguir esses efeitos biológicos e propriedades funcionais. Algumas dessas diferenças podem incluir,

Gosto

L-tirosina: as formas L dos aminoácidos são consideradas insípidas, Tirosina: as formas d tendem a ter um sabor doce.

Portanto, a l-tirosina pode ser menos / não mais doce que a tirosina.

Abundância

L-tirosina: as formas L do aminoácido, incluindo a L-tirosina, é a forma mais abundante na natureza. Por exemplo, nove dos dezenove L-aminoácidos comumente encontrados nas proteínas são dextrógiros e o restante é levógiro.

Tirosina: As formas d de aminoácidos observadas experimentalmente foram encontradas para ocorrer muito raramente.