Diferença Entre Reações SN1 E SN2

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Última modificação: 2023-12-16 08:41

Diferença chave - reações SN1 vs SN2

As reações SN1 e SN2 são reações de substituição nucleofílica e mais comumente encontradas em Química Orgânica. Os dois símbolos SN1 e SN2 referem-se a dois mecanismos de reação. O símbolo SN significa “substituição nucleofílica”. Mesmo que SN1 e SN2 estejam na mesma categoria, eles têm muitas diferenças, incluindo o mecanismo de reação, nucleófilos e solventes participaram da reação e os fatores que afetam a etapa de determinação da taxa. A principal diferença entre as reações SN1 e SN2 é que as reações SN ₁ têm várias etapas, enquanto as reações SN ₂ têm apenas uma etapa.

O que são reações SN1?

Nas reações SN1, 1 indica que a etapa de determinação da taxa é unimolecular. Assim, a reação tem uma dependência de primeira ordem no eletrófilo e uma dependência de ordem zero no nucleófilo. Um carbocátion é formado como um intermediário nessa reação e esse tipo de reação geralmente ocorre em álcoois secundários e terciários. As reações SN1 têm três etapas.

1. Formação do carbocátion pela remoção do grupo de saída.

   

2. A reação entre o carbocátion e o nucleófilo (ataque nucleofílico).

   

3. Isso acontece apenas quando o nucleófilo é um composto neutro (um solvente).

   

O que são reações SN2?

Nas reações SN2, uma ligação é quebrada e uma ligação é formada simultaneamente. Em outras palavras, isso envolve o deslocamento do grupo de saída por um nucleófilo. Esta reação ocorre muito bem em halogenetos de metila e alquil primários, enquanto muito lenta em halogenetos de alquil terciários, uma vez que o ataque posterior é bloqueado por grupos volumosos.

O mecanismo geral para as reações SN2 pode ser descrito como segue.

Qual é a diferença entre as reações SN1 e SN2?

Características das reações SN1 e SN2:

Mecanismo:

Reações SN1: as reações SN ₁ têm várias etapas; começa com a remoção do grupo de saída, resultando um carbocátion e depois o ataque do nucleófilo.

Reações SN2: As reações SN ₂ são reações de etapa única em que o nucleófilo e o substrato estão envolvidos na etapa de determinação da taxa. Portanto, a concentração do substrato e do nucleófilo afetarão a etapa de determinação da taxa.

Barreiras da reação:

Reações SN1: A primeira etapa das reações SN1 é remover o grupo de saída para dar um carbocátion. A taxa de reação é proporcional à estabilidade do carbocátion. Portanto, a formação do carbocátion é a maior barreira nas reações SN1. A estabilidade do carbocátion aumenta com o número de substituintes e a ressonância. Carbocations terciários são os mais estáveis e carbocations primários são os menos estáveis (terciário> secundário> primário).

As reacções SN2: O impedimento estérico é a barreira em SN ₂ reacções, uma vez que prossegue através de um ataque da parte traseira. Isso acontece apenas se os orbitais vazios estiverem acessíveis. Quando mais grupos são anexados ao grupo de saída, a reação fica mais lenta. Portanto, a reação mais rápida ocorre na formação de carbocações primárias, enquanto a mais lenta é em carbocações terciárias (primário-mais rápido> secundário> terciário -mais baixo).

Nucleófilo:

Reações SN1: as reações SN ₁ requerem nucleófilos fracos; eles são solventes neutros, como CH ₃ OH, H ₂ O e CH ₃ CH ₂ OH.

Reações SN2: as reações SN ₂ requerem nucleófilos fortes. Por outras palavras, são nucleófilos com carga negativa, tais como CH ₃ O ^-, CN ^-, RS ^-, N ₃ ^- e HO ^-.

Solvente:

Reações SN1: as reações SN1 são favorecidas por solventes próticos polares. Exemplos são água, álcoois e ácidos carboxílicos. Eles também podem atuar como nucleófilos para a reação.

Reações SN2: as reações SN2 ocorrem bem em solventes polares apróticos, como acetona, DMSO e acetonitrila.

Definições:

Nucleófilo: espécie química que doa um par de elétrons a um eletrófilo para formar uma ligação química em relação a uma reação.

Eletrófilos: um reagente atraído por elétrons, eles são espécies com carga positiva ou neutras com orbitais vazios que são atraídos por um centro rico em elétrons.