Diferença Chave - Efeito Indutivo vs Efeito Mesomérico
O efeito indutivo e o efeito mesomérico são dois tipos de efeitos eletrônicos em moléculas poliatômicas. No entanto, o efeito indutivo e o efeito mesomérico surgem devido a dois fatores diferentes. Por exemplo, o efeito indutivo é o resultado da polarização das ligações σ e o efeito mesomérico é o resultado dos substituintes ou grupos funcionais em um composto químico. Os efeitos mesomérico e indutivo podem existir em algumas moléculas complexas.
O que é efeito indutivo?
O efeito indutivo é um efeito eletrônico em moléculas polares ou íons devido à polarização das ligações σ. A principal causa do efeito indutivo é a diferença de eletro-negatividade entre os átomos em cada extremidade da ligação. Isso cria alguma polaridade de ligação entre dois átomos. A maioria dos átomos eletronegativos puxa os elétrons da ligação em sua direção, e isso resulta na polarização da ligação. Alguns exemplos são ligações OH e C-Cl.
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O que é efeito mesomérico?
O efeito mesomérico surge devido aos substituintes ou grupos funcionais em um composto químico, e é representado pela letra M. Este efeito é um método qualitativo de descrever as propriedades de retirada ou liberação de elétrons de substituintes, com base nas estruturas de ressonância relevantes. É um efeito permanente em compostos químicos constituídos por pelo menos uma ligação dupla e outra ligação dupla ou um par solitário separado por uma ligação simples. O efeito mesomérico pode ser classificado como 'negativo' e 'positivo' com base nas propriedades do substituinte. O efeito é positivo (+ M), quando o substituinte é um grupo liberador de elétrons, e o efeito é negativo (-M), quando o substituinte é um grupo removedor de elétrons.
Qual é a diferença entre Efeito Indutivo e Efeito Mesomérico?
Propriedades:
Efeito indutivo: O efeito indutivo é um estado permanente de polarização. Quando há uma ligação sigma entre dois átomos diferentes (quando os valores eletronegativos dos dois átomos não são semelhantes), a densidade eletrônica entre esses dois átomos não é uniforme. A densidade do elétron é mais densa em direção ao átomo mais eletronegativo. Embora seja um efeito permanente, é relativamente fraco e, portanto, pode ser facilmente superado por outros efeitos eletrônicos fortes.
Efeito mesomérico: o efeito mesomérico é causado pela deslocalização dos elétrons. Ele pode ser transmitido ao longo de qualquer número de átomos de carbono em um sistema conjugado. Pode ser considerada uma polarização permanente, encontrada principalmente em cadeias insaturadas.
Fatores que afetam:
Efeito indutivo: A diferença de eletronegatividade entre os dois átomos da ligação afeta diretamente o efeito indutivo. Além disso, é um fenômeno dependente da distância; portanto, o comprimento da ligação também é outro fator que afeta; quanto maior a distância, mais fraco o efeito.
Efeito mesomérico: O efeito mesomérico é um efeito permanente que depende dos substituintes ou dos grupos funcionais em um composto químico. É encontrado em compostos químicos contendo pelo menos uma ligação dupla e outra ligação dupla ou um par solitário separado por uma ligação simples.
Categorias:
Efeito indutivo: o efeito indutivo é dividido em duas categorias com base no efeito de retirada ou liberação de elétrons em relação ao hidrogênio.
Efeito Indutivo Negativo (-I):
Os grupos ou átomos com propriedades de retirada de elétrons causam o efeito indutivo negativo. Alguns exemplos estão listados abaixo de acordo com a ordem decrescente do efeito –I.
NH 3 + > NO 2 > CN> SO 3 H> CHO> CO> COOH> COCl> CONH 2 > F> Cl> Br> I> OH> OR> NH 2 > C 6 H 5 > H
Efeito Indutivo Positivo (-I):
Os grupos ou átomos com propriedades de liberação de elétrons causam o efeito indutivo positivo. Alguns exemplos estão listados abaixo, de acordo com a ordem decrescente do efeito + I.
C (CH 3) 3 > CH (CH 3) 2 > CH 2 CH 3 > CH 3 > H
Efeito Mesomérico:
Efeito mesomérico positivo (+ M):
Quando o substituinte pode ser considerado como um grupo liberador de elétrons com base nas estruturas de ressonância, o efeito é positivo (+ M).
+ Substituintes M: álcool, amina, benzeno
Efeito Mesomérico Negativo (- M):
Quando o substituinte é um grupo de retirada de elétrons, o efeito mesomérico é negativo (-M)
Substituintes –M: acetil (etanoil), nitrila, nitro
