Diferença chave - Syn vs Anti Addition
Em química orgânica, as reações de adição são caracterizadas por dois grupos que se ligam a uma ligação dupla. Durante essa reação de adição característica de alquenos, a ligação p da ligação dupla é quebrada e novas ligações σ são formadas. É porque a ligação p da ligação C = C é muito mais fraca e instável do que a ligação CC σ. Além disso, a ligação p dos alcenos os torna ricos em elétrons, pois a densidade de elétrons da ligação p está concentrada acima e abaixo do plano da molécula. Portanto, a ligação p é mais vulnerável a eletrófilos σ do que a ligação. A estereoquímica é importante para determinar o mecanismo das reações de adição. A estereoquímica das reações de adição depende de dois aspectos. O primeiro é o lado de união do eletrófilo e do nucleófilo aos carbonos de ligação dupla (seja do mesmo lado da ligação dupla ou do lado oposto). O segundo aspecto é a orientação geométrica do eletrófilo e do nucleófilo entre si e com o resto da molécula orgânica. Com base nesses aspectos, existem duas estereoquímicas possíveis para a adição, syn e anti. A principal diferença entre adição de syn e anti adição é que, além de adição de syn, tanto eletrófilo quanto nucleófilo adicionam do mesmo lado do plano de átomos de carbono com ligação dupla, enquanto na anti-adição, nucleófilo e eletrófilo adicionam de lados opostos deste plano. Mais detalhes relacionados às adições de syn e anti são discutidos abaixo. A principal diferença entre adição de syn e anti adição é que, além de adição de syn, tanto eletrófilo quanto nucleófilo adicionam do mesmo lado do plano de átomos de carbono com ligação dupla, enquanto na anti-adição, nucleófilo e eletrófilo adicionam de lados opostos deste plano. Mais detalhes relacionados às adições de syn e anti são discutidos abaixo. A principal diferença entre adição de syn e anti adição é que, além de adição de syn, tanto eletrófilo quanto nucleófilo adicionam do mesmo lado do plano dos átomos de carbono com ligação dupla, enquanto na anti-adição, nucleófilo e eletrófilo adicionam de lados opostos deste plano. Mais detalhes relacionados às adições de syn e anti são discutidos abaixo.
CONTEÚDO
1. Visão geral e diferença principal
2. O que é adição de Syn
3. O que é anti adição
4. Comparação lado a lado - Syn vs Anti adição em forma tabular
5. Resumo
O que é Syn Addition?
A adição de Syn é uma possível estereoquímica de adição em que tanto o eletrófilo quanto o nucleófilo se ligam ao mesmo lado do plano dos átomos de carbono com ligação dupla de um alceno. A adição de sin ocorre frequentemente quando os alcenos têm um substituinte aril.
Figura 01: Syn e Anti Addition
Além disso, ocorre na hidroboração. Durante a hidrohalogenação e hidratação, tanto a adição sin quanto a anti podem ocorrer. Durante a hidroboração, a primeira etapa é a formação de um alquilborano intermediário pela adição de H e BH 2 à ligação p de um alceno. Então, na segunda etapa, a ligação H-BH 2 ep são quebradas para formar novas ligações σ. O estado de transição dessa reação é quadricentrado, já que quatro átomos estão envolvidos para formar o intermediário.
O que é anti-adição?
A anti-adição é uma possível estereoquímica de adição em que o eletrófilo e o nucleófilo se ligam aos lados opostos do plano dos átomos de carbono com ligação dupla de um alceno. A anti-adição ocorre na halogenação e formação de haloidrina. Halogenação é a adição de X 2 (onde X = Br ou Cl). A halogenação de alcenos tem duas etapas.
Na primeira etapa, ocorre a adição do eletrófilo (X +) à ligação p. Durante esta etapa, um anel de três membros com átomo de halogênio carregado positivamente chamado íon de halônio em ponte é formado. A primeira etapa é a etapa de determinação da taxa. Então, na segunda etapa, ocorre o ataque nucleofílico de X -. Durante esta etapa, X - ataca o anel de íon halônio, abre-o e forma a nova ligação σ CX.
Qual é a diferença entre Syn e Anti Addition?
Artigo Diff meio antes da tabela
Syn Addition vs Anti Addition |
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| A adição Syn é uma possível estereoquímica de adição em que tanto o eletrófilo quanto o nucleófilo se ligam ao mesmo lado do plano dos átomos de carbono com ligação dupla de um alceno. | A anti-adição é uma possível estereoquímica de adição em que eletrófilos e nucleófilos se ligam aos lados opostos do plano dos átomos de carbono com ligação dupla de um alceno |
| Reações de adição | |
| Hidroboração, Hidrohalogenação e Hidratação | Halogenação, formação de Haloidrina, Hidrohalogenação e Hidratação |
Resumo - Syn vs Anti Addition
Os alcenos são caracterizados pelas reações de adição, que são categorizadas em dois tipos com base na estereoquímica; adição de sin e anti adição. Durante a adição, a ligação p de C = C se quebra para formar uma nova ligação σ. Além disso, tanto o nucleófilo quanto o eletrófilo se ligam ao mesmo lado do plano da ligação p da ligação C = C do alceno, enquanto que, em adição, o nucleófilo e o eletrófilo se somam ao lado oposto do plano da ligação p. Esta é a diferença entre as adições syn e anti.
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